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4‑氰基‑3‑苯甲酰氨基‑n‑苯基‑苯酰胺在杀虫剂中的应用

4‑氰基‑3‑苯甲酰氨基‑n‑苯基‑苯酰胺在杀虫剂中的应用

本发明涉及式(I)的双酰胺衍生物,制备双酰胺衍生物的方法和中间产物,使用双酰胺衍生物防治昆虫、螨虫、线虫和软体害虫的方法以及含双酰胺衍生物的杀虫、杀螨虫、杀线虫和杀软体害虫组合物。

将棉花叶盘置于24-孔微量滴定板中的琼脂上并以200ppm的应用速率喷洒测试溶液。干燥后,用5L1幼虫侵染所述叶盘。在(DAT)处理3天后、检查样品的死亡率、摄食行为和生长调节。下列化合物提供至少80%的Spodopteralittoralis防治效果:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20。

类似地,3-氨基-4-氰基-N-苯甲酰胺由4-氛基-N_-3-硝基苯甲酰胺(实施例1.3)制备。LC-MS(方法2):RT=2.01,+=524/526。

R1、R2、R3、n、Q2、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和R4的优选值为如下的任何组合。

相似地,4-氰基-N--3-硝基苯甲酰胺由4_(1,2,2,3,3,3-六氣代-1-二氣甲丙基)_2_甲氧基_6_甲基苯胺(实施例3.1)和4-氰基-3-硝基-苯甲酸(如W02008/074427所述制备)制备。

在环境温度下,向二氯甲烷(5ml)中的4-氰基-2-甲基苯甲酸(实施例3.7)(0.5g,3.10謹〇1)悬浮液中加入乙二酰氯(0.3151111,3.72111111〇1)和1^二甲基甲酰胺("01^")(2滴)。在环境温度下搅拌反应混合物30分钟,然后加热回流30分钟。冷却反应混合物到环境温度,浓缩,并将残留物悬浮在四氢呋喃(5ml)中。冷却四氢呋喃(5ml)和吡啶(0.498ml,6.2mmo1)混合物中的3_氛基_4_氛基-N-苯甲酰胺(实施例1.5)(1.43g,2.30mmol)溶液到0°C,并加入4-氰基-2-甲基苯酰氯溶液。在环境温度下搅拌反应混合物30分钟,然后在80°C搅拌反应混合物16小时。加入饱和水性碳酸氢钠(30ml)并且用乙酸乙酯(2x20ml)提取混合物2次。在硫酸钠上干燥组合有机提取物,并进行浓缩。在硅胶上通过柱层析净化残留物(洗脱剂:环己烷/乙酸乙酯4:1),得到表六化合物编号44(0.7528,43%产率)。

向二氯甲烷(500ml)中的4-(1,2,2,3,3,3_六氟代-1-三氟甲丙基)苯基胺(如EP1,006,102所述制备)(568,180111111〇1)溶液中加入.溴代-琥珀酰亚胺("需5")(76.98,432mmol)。在环境温度下搅拌反应混合物2小时。浓缩反应混合物,把残留物隔离在乙酸乙酯(200ml)和水(200ml)之间。分相并用乙酸乙酯提取水相2次。在硫酸钠上干燥组合有机提取物并进行浓缩。在硅胶上通过柱层析净化残留物(洗脱剂:环己烷/乙酸乙酯8:2),得到2,6-二溴代-4-(1,2,2,3,3,3-六氟代-1-三氟甲丙基)苯基胺(51.68,61.1%产率)。1!1匪1?(400MHz,CDCl3):7.58(s,2H),4.90(bs,2H)。

1)新烟碱化合物,如吡虫啉、噻虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、呋虫胺、氟啶虫胺腈、噻虫嗪、噻虫胺、噻嗪或氟啶虫酰胺;

水稻选择性除草剂的实施例可以包含在敌稗中。棉花中是使用的植物生长调节剂的实施例是ΡΙΧ™。

2-氯代-6-甲硫基-4-(九氟丁基-2-基)苯基,

实施例3.7:4-氰基-2-甲基-苯甲酸

实施例3.1:4-(1,2,2,3,3,3-六氟代-1-三氟甲丙基)-2-甲氧基-6-甲基-苯胺

2-溴代-6-乙基-4-(九氟丁基-2-基)苯基,

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